Cilly Aussem debuterade i Wimbledonmästerskapen 1927 men verkliga framgångar i Grand Slam-turneringar nådde hon först 1930. Det året vann Cilly Aussem mixed dubbel-titeln i Franska mästerskapen tillsammans med den amerikanske storspelaren Bill Tilden och nådde dessutom semifinal i singel i Wimbledonmästerskapen som hon spelade mot Elizabeth Ryan. Vid ett skede i den matchen föll hon så att hon slog i huvudet och medvetslös fick bäras av banan. Det har spekulerats om detta var orsaken till senare besvär med känsliga ögon som tvingade henne att periodvis dagtid vistas i mörka rum. Trots dessa problem kunde hon fortsätta att spela tennis på högsta nivå, och vann sin första Grand Slam-titel i singel i 1931 års Franska mästerskap, där hon i finalen besegrade engelskan Betty Nuthall med 8-6, 6-1. Hon seedades därefter som etta i Wimbledonmästerskapen samma år och nådde finalen. Hon mötte där landsmaninnan Hilde Krahwinkel Sperling i en heltysk final, som hon vann med 6-2, 7-5. Sperling vann senare Franska öppna 1935 - 37.
Efter sin singelseger i Wimbledon gjorde Cilly Aussem en turné i Sydamerika, där hon drabbades av en leversjukdom och blindtarmsinflammation. Hon kunde inte ställa upp i 1932 års Wimbledonturnering. Hon nådde efter sin sjukdom aldrig mer upp till samma spelstyrka hon hade 1930 och 1931, då hon rankades som världstvåa bland amatörer. År 1934 spelade hon i Wimbledon för sista gången och nådde då kvartsfinal i singel.
Cilly Aussem blev tysk mästarinna i tennis 1927, 1930 och 1931. Källa: Wikipedia